Дважды, с перерывом в десять лет, Серов писал портрет Софьи Михайловны Драгомировой (в замужестве Лукомской), дочери генерала Драгомирова. Первый портрет Серов писал одновременно с Репиным, которому Драгомирова позировала в народном костюме.
Серов, зайдя в мастерскую к учителю, попросил разрешения написать портрет Софьи Михайловны, и впоследствии эта работа, вместе с портретом кисти Репина, долгое время висела в доме Драгомировых.
На этой работе восемнадцатилетняя Софья смотрит на нас с грустью, которая, казалось бы, не сочетается с яркой красотой девушки и ее колоритным малороссийским костюмом. Но эта картина прекрасно передает настроение Софьи, которая в тот момент тяжело переживала смерть своего брата.
